Sntings.1994年以来、Radioheadの「The Bends (1995)」、「OK Computer (1997)」、「Kid A (2000)」、「Amnesiac (2001)」、「Hail To The Thief (2003)」を始め、その他すべてのシングル、ポスター、ウェブサイト、および商品のアートワークを制作している。

Stanleyのキャリアは1992年にプリマスにて行われた「Stanley Donwood Outdoor Gallery」という展示から始まっている。警備員の習慣と時刻表を研究し、不要のビルに大々的なアートを描く演出に成功した。

1995年には「Binge」というウェブサイトをデザインし、それが今にあたる「Slowly Downward Manufactory（www.slowlydownward.com）」の原点となった。スタンリーのインターネットへの関心は、1997年に世界初のサイバー会議「DIGITAL CHAOS」をプロデュースするという形で表現されたが、この経験で疲れ果てたスタンリーは「インターネットの企画は二度としない」と誓ったという。

1999年にブリストルのWatershedメディアセンターにて、「NO DATA展」を開催。展示用の作品は一切なく、奇妙で長いアンケートとテレビのモニターに同じレベルで奇妙な文章がテレビのモニターに映し出されるという斬新なスタイルだった。
同年に「Small Thoughts」と名付けられたショートストーリーが円形のカードに印刷され、スズで作られたケースと共に発行された。

2001年には「Slowly Downward; A collection of Miserable Stories」が発行され、2002年には2番目の本となる「Catacombs of Terror! 」を発表。銃とドラッグと豚がフィーチャーされている(本人曰く)くだらない探偵小説を書く。 この小説は、「1ヶ月以内では5万の単語を書くことなんてできないだろう」という£5の賭け がきっかけで発行されたというエピソードがある。

Dr Tchock と共に、2001年にはRadioheadの「Amnesiac Special Edition」でベストパッケージング・アートワークのグラミー賞を得る。 現在、この輝かしい象徴は彼のタオルコレクションの棚に並んでいるという。

2002年以降になると、グラストンベリー・フェスティバルのＴシャツデザイン、マシュー・ハーバートのアクシデンタルレーベルのアルバムカバーデザインを手掛ける。同時に「Slowly Downward Manufactory」用のスクリーンプリントを制作し始める。

2006年にロンドン・ソーホーのグリーク・ストリートで、Steve Lazarides氏のギャラリーでStanley初の個展を開く(奇妙な形式をとったNO DATA展を含まない場合)。 この展示会は「LONDON VIEWS」と名付けられ、ThomYorkeのアルバム「Eraser」に使用した作品が飾られた。

2006年11月、バルセロナ・スペインで「DEAD CHILDREN PLAYING展」開き、過去10年間に渡って制作した大型絵画が展示される。

2007年6月、2番目の個展「IF YOU LIVED HERE YOU’D BE HOME BY NOW展」をLazaridesギャラリーで開き、エッチング、ウッドカットとペインティングの新作を公開する。

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